В 2019 году вышел фильм Осомацу-сан: Пролог, который предлагает не столько развязку, сколько вступление к основной истории. Это своего рода сборник коротких эпизодов, созданных в рамках проекта по выпуску мини-роликов. Изначально они демонстрировались в кинозалах в формате еженедельных показов, а затем были собраны в полноценное издание на DVD и Blu-ray. В каждом сегменте братья Мацуно — разные характеры с своими привычками и манерой поведения — обращаются к зрителю напрямую, ломая четвертую стену и превращая просмотр в игру. Они смеются над своей ролью в кино, нервозно обсуждают идею собственного фильма и подшучивают над клише индустрии. Юмор построен на самокритике, гэгами и живыми реакциями персонажей на происходящее вокруг, включая ожидание премьеры и реакцию фанатов. Этим прологом авторы создают лёгкую, игривую атмосферу, которая заодно подготавливает аудиторию к темам и настроению главной части картины.
