В центре аниме Кэнноскэ-сама 1990 года — неуклюжий юноша из знатной семьи самураев, чьё семейное наследие оборачивается не всегда благополучно. Чтобы освоить искусство свиданий и завоевать сердце своей одноклассницы, он нередко обращается к весьма сомнительным наставлениям, которые попадают в его руки через неожиданный источник — журнал Playboy. Вместо того чтобы вести его по строгим правилам чести, эти модные, спорные советы подталкивают героя к комичным и порой неловким ситуациям. Но на помощь приходит верный и молчаливый служитель ниндзя Шинобимару, чьим присутствием пронизываются сцены, полные юмора и динамики. Он не только контрастирует с юношескими мечтами героя, но и заставляет его переосмыслить понятия чести, дружбы и любви. В результате за каждым эпизодом следует череда смешных недоразумений, трюков и неожиданной искренности, превращая обычную школу и двор семейства в арену приключений.
